1972年，麦当娜从罗彻斯特亚当斯高级中学毕业。这所中学座落在第肯路和亚当斯路的交汇处拐角，离水草村的林荫大道不远。和美国许多富人居住区的高级中学一样，这所中学倒更像是一个乡间俱乐部。在一片开阔的草地上，懒洋洋地躺一幢砖、水泥构造的建筑物，四周柳树、松树郁郁葱葱。
学校有很多室内网球场。墙上雕刻着许多奥运明星人物。停车场上的大部分赛车都是新近出的，有不少学生就是车主。据麦当娜后来讲，她上学时，白人学生为数不多，她是其中之一。这儿是黑人聚居区，黑人、白人同校上学。然而，罗彻斯特亚当斯中学过去是以白人学生为主。
在四年的中学学习生涯中，麦当娜夹起尾巴做人。从表面看，麦当娜完全变成了一个规规矩矩的中产阶级子弟，生活趋于平静、正常化。麦当娜和继母一起去米兹菲尔德百货商店买衣服，到廉价商店买水果。和其他青年人一样，麦当娜到城里的电影院一呆就是几个钟头，然后到卡纳普的牛奶及乳品店或牛奶商店去买一个汉堡包和一杯牛奶冰激凌饮料。
每到清新的秋天，下午便有车队送干草到耶次苹果汁磨坊挤出热腾腾的苹果汁。后来，当麦当娜成了学校体育代表队的啦啦队队长时，她常蹭送干草的车回家。
在学业方面，麦当娜仍然算得上班里的尖子。在智力测验中，她的智商为140，排名第二。她棒极了，门门功课都是优，像什么青春心理学、诗歌欣赏、黑人历史、法语、人体解剖学，戏剧、音乐理论和现代俄国历史等等。甚至有一门叫“婚姻和家庭”的课，麦当娜也捞了个优等成绩。
麦当娜的课外活动也取得了显著的成绩。她主动参加了志愿助手项且。每年夏天她都去豪华的艾温山游泳俱乐部当救生员和做游泳示范。中学一年级和二年级时，麦当娜是校办报纸《罗彻斯特亚当斯高地战士》的啦啦队队长。她还参加了法语俱乐部，是学校合唱团团员。她的两个哥哥都会演奏乐器，有的曾在学校排演的话剧中演奏过。
麦当娜筹建了学较话剧俱乐部—一狄斯比斯人。在每一部学生演的话剧，如“灰姑娘”、“巫婆”、“上帝之言”以及“我的仙女”中，麦当娜均担任重要角色。她自豪地说：“我演的角色都是天真活泼的。可奇怪的是，每当有人演坏女孩时，大家都莫名其妙地着我一眼，真他妈可恨！”
事出有因。麦当娜被她的恶名声淹投了。后来她告诉朋友说：“那些男孩子，把人家的主动性看成是性乱交。当他们认为他们没有得到想得到好处时，他们就反过来骂你！”麦当娜对比采取了置之不理的态度，她懒得去折腾。“天马行空，独来独往”的麦当娜根本就不怕这些闲言碎语。
麦当娜的啦啦队盟友卡伦克雷文记得，有一回她们用人搭起金字塔状的造型，麦当娜一躬腰，窜到上面去了。她的裙子随风飘起，她居然没穿内裤！底下的人顿时一片哗然，目瞪口呆。或者说，看起来是那样的，实际上，她穿了一条肉色的紧身裤，不易分辨。克雷文说：“麦当娜总喜欢让人大吃一惊。可这才是真正的麦当娜。”
另一个朋友玛丽康利补充说：“麦当娜干净利落，直来直去，想到什么就说什么。她和我们不一样，从不谨慎从事。天底下没有她害怕的东西。”
有人本来喜欢麦当娜的坦率、直爽。她的朋友卡罗尔比朗格曾说过这样一件事。有一天下午麦当娜和她去当地的湖里洗澡。一帮骑自行车的家伙点着了爆竹往她俩身上扔，麦当娜痛得大喊大叫，让他们不要扔了。突然跑过来一个女孩，可能是其中一个人的女朋友，一阵拳打脚踢，麦当娜的眼睛被人揍肿了。这时，比朗格就堵住麦当娜的嘴，好让她别乱叫唤。
很显然，麦当娜也不是好惹的。她纠集了一伙流浪汉，冒充顾客到米兹菲尔德百货商店的廉价商店行窃，狂闹一番，收获属她最多。
麦当娜有了驾驶执照后，她父亲送给她一辆红色野马牌小汽车，她竟以下的行动回敬父亲：悄悄开车去马萨诸塞州，带着她的朋友们去杜肯多纳斯喝咖啡。回来的路上，她顺便去了教堂，以便回去好交差。
麦当娜长大了，成熟了许多。她开始怀疑天主教堂一些基本原则。为此，父女俩常常吵得不可开交。她要父亲说明她为什么要去教堂向牧师忏悔，干嘛不直接找上帝。麦当娜说：“在我看来，这些事情简直不可思议。父亲总是这样打发我——‘因为我就这样说的。’当然我对他的回答很不满意。我想这一切都是那么荒谬、虚伪。是某些人弄出来的这些愚蠢的规则，不是上帝弄的。”
在这种思想支配下，麦当娜去教堂的次数越来越少。即便去，她也要拉着好友卡罗尔一起去。两个女孩外面裹上一件大衣，里面什么也不穿就去了。在整个祈祷过程中，她俩四处张望，一点也不虔诚。有时忍不住笑出声来。
麦当娜怎么伪装也不像是好女孩。她的名字、她本人已经臭不可闻了：“我要熬过这段漫长的祈祷，着实不易。女孩子们说我放荡，浪气冲天，男孩叫我小妖精。是的，每到一个地方，我都要和男孩子接吻、拥抱，但我不知道他们怎么那么看待我。过去我知道人们骂我是荡妇，现在也这么骂。老调重弹，毫无新意。当我还是个处女时，就有人这么高抬我，只有我出去跳舞时才名副其实。我说过，我不会在乎，随它去罢！”
麦当娜自己承认，她14岁时就已经失身，对方是比她大29岁韵芭蕾舞教师。这是一段迷人的师生恋情。那时，麦当娜刚满14岁。她参加了罗彻斯芭蕾舞学校，老师就是42岁的克里斯托费费林。学校在麦因街一幢石头楼房的二层，地处麦因街和东四街的交汇处。1899年建成时是镇里的共济会会址。优越的地理位置——市中心，离电影院只隔六家商店的路程，对面就是米兹菲尔德百货商店。与此同时，就麦当娜和费林而言，尚嫌远呢。她去学校报到那天，麦当娜的情绪十分低落。然而，一度受挫的芭蕾舞演员费林一却对眼前的这个小姑娘非常感兴趣。
费林说：“麦当娜年轻漂亮，孩子气十足，头发黑黑的，没有什么与众不同的地方。”让费林觉得好玩的事情倒是有。麦当娜经常抱着一个女洋娃娃来上课。费林当时记得，那个洋娃娃小巧玲珑，有两英尺那么高，穿的衣服不多。麦当娜简直像世界上最天真无邪的女孩。”
不管抱着洋娃娃来上课的麦当娜是想引人注目，还是仅仅模仿伤感影片《洋娃娃》中卡罗贝克孩子气的老婆。麦当娜都只能是瞎子点灯——白费蜡。克里斯托费费林是个不折不扣的同性恋者。麦当娜使尽浑身解数，恐怕也无济于事。费林这家伙真是个二百五！