公元1404年至公元1547年问，日本派出勘合船队共17次，仅在公元1432年至公元1547年问的11次勘合贸易中，输出刀20万把，换回铜钱40万贯。输入品中仅生丝一种可获4。5倍至20倍之利。[注23]
日明贸易最初由幕府经营，后来转归守护大名，15世纪60年代后，为大内氏及与之结合的博多商人、细川氏及与之结合的讶市商人所掌握。至16世纪30年代又完全为大内氏所垄断。
五、日明文化交流随着日明交通的发达，日本的入明僧也增多。木富泰彦在《日华文化交流史》中记载，入明僧有114人。入明僧到中国主要是为了体验中国的丛林生活，学习诗文和绘画。永乐勘合贸易条约以前的入明僧中最有名的是应安元年(明太祖洪武元年，公元1368年)入明的绝海中津和汝霖良佐。绝海于洪武9年(公元1376年)遏见明太祖，奉救赋《熊野故伺》，因而博得盛名。汝霖也善作文章，曾得到翰林学士宋潦的赏识，为他作跋——“跋日本僧汝霖文稿后”。汝霖还在苏州承天寺掌管文书工作，在南京钟山和五山长老一起校点《大藏经》。
永乐勘合贸易条约以后的入明僧中，最有名的是三次作为正使入明的天龙寺坚中圭密和东福寺了淹佳悟。坚中圭密于应永10年(明永乐元年，公元1403年)率领300余人的使节团到中国，受到朱稼的热情款待。在明逗留半年，于公元1404年4月圆满完成任务回国。朱隶还任命赵居任为送日使，送坚中圭密的日本使节团回国，并携带日本国王金印一颗送给足利义满。从此以后日明贸易正式开始，这不得不归功于坚中圭密。了淹佳悟于水正8年(公元1511年)入明，和明大儒王阳明等交往甚密。明武宗赐给他金澜袈裟，将他安置在育王山广利禅寺。还有佳席玄树，应仁元年(公元1467年)入明，在北京遏见宪宗。后游苏、杭，文明5年(公元1473年)回国。桂底回国后大力提倡朱子学，并出版了《大学章句》，为日本朱注儒书出版之始。
雪舟等杨(公元1420年—公元1506年)是最著名的入明僧。他曾在北京礼部院作壁画，大受宪宗的夸奖。他将中国的泼墨和设色的技法传到日本，开创日本水墨画的新局面。入明僧都喜欢舞弄文墨兼学儒学，从中国带回大量书籍。他们还将中国的名僧大儒撰写的顶相赞、塔铭、行状、记录及诗文序跋带回日本。如1368年日县带回嘉兴府天宁寺楚石梵珐撰的65巴后正观寺大方元恢和尚顶相赞》，1405年遣明使明室梵亮带回宋潦撰的《日本国天龙掸寺开山梦窗正觉心宗普济国师碑铭》。
除日本僧到中国外，还有明僧到日本的。文中元年(明洪武5年，公元1372年)，嘉兴府天宁寺住持仲献祖闻、南京瓦官寺无逸克勤作为明朝正使来到日本。他们虽然在京都只逗留2月，但对五山僧的影响很大。应永9年(明建文4年，公元1402年)，惠帝也派禅僧道醇天伦和教僧一庵一如为使者，到日本递交国书，促进了日明文化交流。两国禅僧交往频繁，日本五山文学深受中国影响，使日本禅林文学进一步世俗化，模仿高启、宋谦等活着的文学家，正象奈良、平安时代模仿杜甫、李白一样。足利义满在京都北山以百万贯经费建造起来的山庄和三层的金阁，采取了日本寝殿式和大陆“唐样”的折衷式样，但主要以模仿中国文化为其特征。
六、与李氏朝鲜的通好公元1392年，朝鲜高丽王朝崩溃，李氏王朝建立。太祖李成桂即位后，一面加强防倭措施，一面遣使赴日，谋求通好，井要求日本禁倭寇。足利义满应朝鲜要求，命九州地方守将禁贼船，送还朝鲜被掳人口，于是两国通好。日本采取了某些打击倭寇措施，但不能根本制止倭寇活动，倭寇在朝鲜沿海为害仍十分严重。于是朝鲜决心以武力捣毁倭寇据点，乃于应永26年(1419)遣200艘兵船17000名大军袭击了认定是当时倭寇据点的对马。这就是日本方面所说的“应永外寇”，朝鲜方面则称作“已亥东征”。对于朝鲜的这次军事行动，幕府大为震惊，但当确认朝鲜的目的纯系剿倭寇后，乃继续通好。
日朝通好后，九州、中国地方的守护大名和豪族频频遣使朝鲜。他们都以修好为名，欲获得贸易利益。面对这种情况感到为难的朝鲜，乃要求对马的宗氏予以限制。日朝贸易也采取了勘合贸易的形式，规定持宗氏证明宋朝的贸易船一年为50只，有特殊需要者例外。贸易港口限于乃而浦、富山浦、盐浦三港。这三港和首都京城都筑有倭馆，供接待日本使节和日商之用。随着两国贸易的发展，侨居三港的日人逐渐增加，至15世纪末突破2000人。日侨同朝方官员纠纷频发，16世纪初发生大规模冲突事件，三港的日侨撤到对马(“三浦之乱”)。此后虽恢复往来，但日朝贸易已渐趋不振。
贸易品中日本输出的主要有扇、刀剑、硫黄、铜、银等日本产品，以及各种染料、香料、药材、砂糖等南海物资。这些南海物资多半是琉球商船运到博多的。朝鲜输往日本的，最主要的是布帛类，此以棉布为最，仅公元1418年至法院1423年的5年间就输进日本11356正。
人参、虎豹皮等朝鲜特产品也是输出大宗。大藏经、大般若经和佛具的输出在初期居重要地位。
室町前期的文化
一、朱子学与《神皇正统记》
朱子学在镰仓时代就传入日本了。当初将朱子学带到日本的是俊艿(公元1166年—公元1227年)和圆尔辩圆(公元1202年—公元1280年)两禅僧。圆尔之后在日本积极传播朱子学的有宋僧兰溪道隆、无学祖元、元僧一山一宁。镰仓时代朱子学没有被当作一种独立的学问加以研究，而且它是依附禅宗传入日本的，只是作为禅僧的一种文化教养，作为传播禅宗的一种辅助手段，主要在禅僧中间流行，停留在兼学的程度上。至南北朝时代(公元1333年—公元1392年)，情况便不同了。义堂周信(公元1325年一公元1388年)从《四书》的价值来谈新旧两注的不同，把儒学作为政道的一种参考，为足利义满讲《中庸》、《大学》、《鲁论语》(鲁国所传的《论语》)。他对义满说，治理国家的人一定要明德、正心、修身为先。义堂之后歧阳方秀及其弟子云章一庆、翱之惠风等大力宣扬朱子学，朱子学不但在关东，在全日本已取得了稳固的地盘。