在麦当娜10岁的时候，一家人搬到了密歇根州罗切斯特的俄克拉荷马街2036号，那是一个富人社区。从那时起，她开始认为她有朝一日会成为一个修女。“我想过一种虔诚的生活。当然，我同这种生活并不协调。但它越排斥我，我就越想要它，好像是在努力征服什么。我认为教会完全毁了我。它让我争胜好强，它让我害怕失败。它制造了各种各样的问题，有些也许我甚至都不知道。我害怕接受催眠术疗法，我害怕我会看透受过的天主教会的教育！”
她有这样叛逆的天性，很难不去抗拒道德的和保守的教育体系。在操场上，小麦当娜喜欢从双杠上倒挂下来，做出对自己的“表演”一无所知的样子，同时故意暴露出自己的内裤来，让所有的男孩子看个不亦乐乎。她不断地因为暴露内裤而受到修女们的惩罚。
圣安德鲁小学的那些修女永远是魅惑麦当娜的源泉。她会透过修道院的窗户窥视她们，看看她们在非正式的、“自然”的环境里是什么样子。她纳闷儿她们不穿衣服会是什么样。还有，她们是否有头发。
童年时代的朋友卡罗尔回忆起自己同麦当娜一起从修道院的窗户偷窥的情形。“天哪，她们的确有头发，”两人偷看未察觉的修女玛丽克里斯蒂娜时，麦当娜对卡罗尔悄声说。“我们现在走吧。”卡罗尔紧张地说。“不，她就要脱衣服了，”麦当娜兴奋地说，“我想看看她裸体什么样。”还没等到第一次看裸体修女，麦当娜就被卡罗尔拉走了。
在小麦当娜看来，这些奇怪、严肃而权力无边的修女既美丽又神秘。她长大以后回忆说：“在我眼里，她们是那种真正纯洁、严谨、有点高于一般人的人。她们从来不化妆，而且面孔十分平静。”然后，她以典型的麦当娜方式接着说：“另外，她们非常的性感。”
麦当娜成人后一直对天主教会的教育怀有矛盾的心理，尤其是天主教赋予了她超越自己的不安全感的能力。它的哲学鼓励她，在面对自己的脆弱的时刻，在那些怀疑自己不够好、不够有才或不够漂亮的时候，努力克服，战胜困难。它还使她具备了自我约束的能力，对于她在通往明星的道路上所遇到的许多困难，这也是非常重要的。
母亲的英年早逝，使性格坚强的麦当娜拿定主意，发誓不要让任何人忘记这一事实，包括她的父亲：还有一个麦当娜活在世上！
麦当娜就是麦当娜，她有她的独特风格。外婆埃尔西回忆道：“麦当娜确实很漂亮，她特爱出风头，她要全家人都关注她，常常如愿以偿。”也许是因为麦当娜一心想鹤立鸡群的缘故，她慢慢地长大成人，但并不感觉跟家里什么人很亲近，就像个匆匆过客。
妹妹波拉壮得像条母牛粗壮，经常惹事生非，是家里的淘气包。也许是对姐姐“勾引”父亲的有力回击吧，波拉迅速和哥哥们结成同一战线，来对付麦当娜。他们最拿手的鬼把戏是找些衣夹，用衬裤把矮小的麦当娜吊起来，挂在后院的晒衣绳上。麦当娜还记得：“要么他们把我按在地上，朝我嘴里猛吐一通。”
面对同胞兄妹的不断攻击，麦当娜岂能等闲视之？麦当娜以牙还牙，她成了家里爱打小报告的家伙，经常搬弄是非，饶舌头。她自己也承认是“胆小鬼，但我是个吵吵闹闹的胆小鬼。如果我不喜欢什么东西，我一定要让别人知道，什么时候都这样。”
麦当娜有个最要好的伙伴叫麦克法林，她的母亲旺达是麦当娜的母亲最最亲密的朋友。麦克法林家和西科尼家只隔着两家。这两个小朋友常在后院表演，邻居要想看，交上10分钱，方可进入。她俩最喜欢的服装是一件结婚礼服，从旺达的衣橱里翻出来的。麦克法林说：“谁将成为表演的明星，我们俩争得死去活来。”
麦克法林深情地告诉朋友们：“麦当娜母亲去世后，对她打击太大了。我记得当时大家的情绪低落极了。也许是因为麦当娜痛不欲生，才使她变得坚强无比。如果她母亲不死的话，麦当娜也许就不会取得今天辉煌的成绩。”
麦当娜也是这么看的：“我母亲去世后，我倍感寂寞突然想得到点什么，愿望十分强烈，有点不可思议。如果我不曾寂寞、空虚过一阵子，我是不会拼命朝前奔的。”
和同龄的小朋友一样，麦当娜像疯子似的在沙地上跑来跑去，玩“独裁者”和“猜谜”的游戏上瘾，一玩就是几个钟头。但是，由于麦当娜要腾出更多的时间来照看弟弟妹妹，她的愤怒和怨很情绪又涌上心头。麦当娜痛苦到了极点。她深切地感受到自己在家中成了众矢之的。而且，更可很的是，继母一次又一次地传唤麦当娜，让她看孩子，换尿布。麦当娜逐渐认识到自己成了当代的“灰姑娘”，恶狼就是继母琼。
麦当娜有苦难言：“我恨死她了。别的小朋友都出去玩了，我还要在这儿干大人的活。特别是我自己想予什么又被唤来唤去时，我简直气疯了。”实际上，麦当娜永远逃不掉。孙捂空再能，也只得在如来佛的手心打转转。平心而论，麦当娜意所以处在这样狼狈不堪的境地，与她为免遭辞退而工作过分卖力的老爹有关。老爹认为，闲着就是浪费时间。只要你还清醒，就该做功课，打扫房间，去教堂祈祷，根本不允许看电视。
麦当娜说：“那一段时光赛过军营生活伴我们长大成人。我父亲不允许我们有无所事事的机会。如果我们做完了家庭作业，但会在房子周围找点活让我们干。在他看来，我们一定要做点什么，决不能虚度美好年华。这方面，他意志坚挺，毫不动摇。父亲教我的永远不停止向自己的身体和智慧进行挑战的思想造就了一个成熟的麦当娜。”