明平章邵荣攻湖州，退屯临安。李伯升攻之，荣设伏以待，伯升遇伏，败走。
三月，士诚侵建德。明守将李文忠御之于东门，使别将潜出小北门，间道绕出阵后夹击，大破之。寻复攻严州，文忠遣将何世明迎战于大浪滩，败之。士诚兵据分水岭，世明乘胜逆击，又败之，馘五百余级。
夏四月，士诚将李伯升攻婺源，明守将张茂先败之。明太祖自将攻绍兴，拔其城，以冯国用守之。既而国用卒于军，士诚复遣兵陷绍兴。
秋七月，士诚大发浙西诸郡筑杭州城，坏白塔舰城。
九月，元征海运粮于士诚。自中原乱，士诚与方国珍分据浙西、东，江南海漕久不至，京师苦饥。至是，因河南始平，士诚与国珍并降，南北道通，朝廷乃遣尚书伯颜帖木儿、曹履亨以御酒、龙衣赐士诚，征海运粮。伯颜帖木儿等至杭州传诏，命士诚输粟，方国珍具舟，达识帖睦尔总督之。既而士诚虑国珍载粟不送京师，国珍又恐士诚掣其舟，互相猜疑。使者往来，开谕再三，始受命，岁输粟以为常。
士诚遣兵侵常州，吴复督兵出忠节门，击败之。吴良间道歼其援兵于无锡之三山，士诚兵狼狈还。
冬十二月，士诚复侵建德，遣将据分水、新水之三溪。李文忠部将何世明击之；斩其将陆元帅、花将军等一千余人，焚其营。明改建德为严州府。
明常遇春率师攻杭州，围其城。
至正二十年庚子春三月，常遇春解围去。
开常熟白茅港。白茅受海潮逆上，泥淖壅积，海口湮塞，水不得泄，农田患之。因发卒数万开浚，又议置爬沙夫，以加疏浚，岁以为常。自是数郡无水患。
夏五月，士诚海运粮十一万石至京师。
遣将李济据濠州。初，吴国公起自濠，及是为士诚所据。吴国公问攻取计于刘基。基曰："士诚自守虏，不足虑。陈友亮据上游，名号不正，且兵力强，宜先图之。友亮平，取张氏如探囊物耳。"吴公善其言，姑置之。
闰五月，陈友谅称帝于江州，国号"汉",遣使约士诚，合兵攻应天。士诚许之，应天大震。既而士诚观望，兵不果出。吴国公患友亮与士诚合，曰："二寇合，我首尾受敌，不如先破友亮，则东寇胆落矣。"急令人诱友亮速至，破之。士诚兵不出。
按：陈友亮约士诚合兵事在二十年。友亮初僭帝号时，旧史称二十三年三月者，误。附载友亮书称士诚为大吴王殿下，尤谬。士诚称吴王时，友亮已死；友亮奉书时，士诚官太尉，安得有大吴王之称？又士诚虽许友亮，并未出兵。旧史称士诚议应汉，令吕珍、张虬以兵十万从牛渚渡江，攻滁州，亦非实录。
秋九月，士诚兵侵诸全，明守将袁实战死。又遣吕珍、徐义侵长兴，自太湖分三路入明，守将耿炳文击破之，总管汤全、张珙被杀。
开常熟盐铁等塘。
至正二十一年辛丑，开宾贤馆，立乡学。开馆以礼宾客羁寓之士，所赠遗及饮食、宫室、舆马、供帐甚盛，凡四方名土避地东南者，咸归焉。又立乡学，凡民间遣子弟入学者，予以衣冠，月给廪米五斗。
时外患少息，士诚不复设备，识者危之。昆山人郭翼献策，不纳。翼见士诚日骄纵，上书曰："明公仗马棰，下娄及越数十城，望风请服者，非能极虑安危，力足胜也。人苦元政久，守令贪残，不恤其下，故相率离散，莫为之守。明公诚反其道休劳之，然后乘时进取，则霸业可成。若遽慕宴安，耽逸乐，不惟精锐坐销，且四方豪杰争起，虽欲闭境自守，其终能乎？"士诚怒，欲杀之，妻刘氏止之曰："翼策诚善。"乃得免。
春三月，士诚海运粮十万石至京师。
秋七月，以弟同知枢密院事士信镇淮安，左右司员外郎陈基参军事。
八月，明胡大海攻绍兴不克。部将张英至城下，遇伏死之。大海引兵还。
冬十月，遣司徒李伯升大举兵攻长兴。众十余万，水陆并进，直薄城下，明守将耿炳文御之。城中兵止五千，诸将陈德华、高费聚等三路进援，伯升夜劫营，诸将皆溃，炳文婴城拒守。遣左副元帅刘成出西门迎击，成兵却，伯升追至东门，力斗，成战死。伯升悉兵围之，结九寨为楼车，下瞰城中，运土石填濠隍，放火船烧水关，攻甚急。城中昼夜应敌，凡月余。