十九年二月甲子朔，张士诚复攻江阴，战舰蔽江而下。吴守将吴良御之，戒诸将勿轻动。顷之，士诚兵阵于江滨，良命弟祯率一军出北门与战，锋才交，复遣元帅王子明率壮士出南门合击之。士诚不能支，遂败，溺死甚众。
四月丁亥，张士诚兵击常州，守将汤和击败之。
十月壬申，张士诚兵攻江阴，吴守将吴良遣万户聂贵、蔡显率众间道出无锡三山，绝其后，士诚兵遁去。
二十年正月，张士诚破徐，邳等州。
二月，吴将徐达克高邮，寻复失之。
三月戊子，吴改淮海翼为江南等处分枢密院，以缪大亨同佥院事，总制军民。
闰五月庚申，陈友谅遣人约张士诚同侵建康，士诚未报，友谅自采石引舟师东下，建康大震。献计者或谋以城降，或以钟山有王气，欲奔据之，或言决死一战，战不胜，走未晚也。独刘基张目不言。吴国公心非诸将议，召基入内问计，基曰：“先斩主降及奔钟山者。”公曰：“先生计安出？”基曰：“天道后举者胜。吾以逸待劳，何患不克！明公若倾府库以开士怒，至诚以固人心，伏兵伺隙击之，取威制胜，以成王业，在此举也。”公意益决。或议先复太平以牵制之，公曰：“不可。太平吾新筑垒，濠堑深固，陆攻必不破，彼以巨舰乘城，故陷。今彼据上游，舟师十倍于我，猝难复也。”或劝自将迎击，公曰：“不可，敌知我出，以偏师缀我，而以舟师顺流趋建康，半日可达，吾步骑亟引还已穷日矣。百里趋战，兵法所忌，非良策也。”乃驰谕胡大海以兵捣信州以牵其后，而召指挥康茂才谕之曰：“有事命汝，能之乎？”茂才曰：“惟命。”公曰：“汝旧与友谅游，今友谅入寇，吾欲速其来，非汝不可，汝今作书伪降，约为内应，且招之速来，绐告以虚实，使分兵三道以弱其势。”茂才曰：“诺。家有老阍，旧尝事友谅，使赍书往，必信。”公以语李善长，善长曰：“方忧寇来，何更速之？”公曰：“二寇合，吾何以支？惟速其来而先破之，则士诚胆落矣。”阍者至友谅军，友谅得书甚喜，问：“廉公今何在？”阍者曰：“见守江东桥。”又问“桥何如？”曰：“木桥也。”乃与酒食，遣还，谓曰：“归语康公，吾即至，至则呼老康为验。”阍者诺，归，具以告。公喜曰：“贼入吾彀中矣。”乃命善长夜撤江东桥，易以铁石。比旦，桥成。有富民自友谅军中逸归者，言友谅问新河口道路，即令张德胜跨新河筑虎口城以守之。命冯国胜、常遇春率帐前五翼军三万人伏石灰山侧，徐达等阵兵南门外，杨璟驻兵大胜港，张德胜、朱虎率舟师出龙江关外。公总大军屯卢龙山，令持帜者偃黄帜于山之左，偃赤帜于山之右，戒曰：“寇至；则举赤帜；举黄帜，则伏兵皆起。”各严师以待。乙丑，友谅舟师至大胜港，杨璟整兵御之。港狭，仅容二舟入，友谅以舟不得并进，遂引退，出大江，径冲江东桥。见桥皆铁石，乃惊疑，连呼老康，无应者，知见给，即与其弟友仁率舟千余向龙湾，先遣万人登岸立栅，势甚锐。时酷暑，公衣紫甲，张盖督兵，见士卒流汗，命去盖。众欲战，公曰：“天将雨，诸军且就食，当乘雨击之。”时天无云，人莫之信。忽云起东北，须臾，雨大注。赤帜举，下令拔栅。诸军竞前拔栅，友谅麾其军来争。战方合而雨止，命发鼓，鼓大震，黄帜举，国胜、遇春伏兵起，达兵亦至，德胜、虎舟师并集，内外合击，友谅军披靡，不能支，遂大溃。兵走登舟，值潮退，舟胶浅，弊不能动，杀溺死无算，俘其卒二万余。其将张志雄、梁铉、喻兴、刘世衍等皆降，获巨舰百余艘。友谅乘别舸脱走。
二十一年二月己亥，吴置宝源局于应天府，铸大中通宝钱，使与历代钱兼行。以四百为一贯，四贯为一两，四文为一钱，其物货价值，一从民便。
二十二年八月，张士诚发兵攻淮安。
二十四年十月乙未朔，吴遥授廖永安为江淮等处行中书省平章政事，封楚国公。时永安为张士诚所拘，守义不屈，故有是命。永安后遂卒于苏州。是冬，张士诚浚常熟白茆港。泰定间，周文英奏记，谓水势所趋，宜专治白茆、娄江，时莫之省也。士诚阅故籍，得文英书，起兵民夫十万，命吕珍督役，民怨之。及役竟，颇得其利。
二十五年十月辛丑，吴王命左相国徐达，平章常遇春、胡廷瑞、同知枢密院冯国胜，左丞华高等，率马步舟师，水陆并进，规取淮东泰州等处。时张士诚所据郡县，南至绍兴，与方国珍接境；北有通、泰、高邮、淮安，徐、宿、濠，泗，又北至于济宁，与山东相距。王欲先取通、泰诸郡县，翦士诚羽翼，然后专取浙西，故命达总兵取之。
乙巳，吴徐达兵趋泰州，浚河通州，遇张士诚兵，击败之，遂驻军海安坝上。丙午，吴徐达兵围泰州新城，败张士诚淮北援兵，获其元帅王成。己酉，张士诚遣淮安李院判来援泰州，常遇春击败之，擒万户吴聚等。遣人谕降其城中，佥院严再兴、副使夏思忠、院判张士俊等拒守不下。
闰月庚辰，吴徐达、常遇春克泰州，掳张士诚守将严再兴、夏思忠、张士俊等，献捷于建康，且以守城事宜为请。王命达以便宜处之，其未下诸城，乘胜进取。辛巳，吴徐达遣黄旗千户刘杰分兵徇兴化，张士诚守将李清战败，闭城固守，杰攻之不下。士诚遣将来援，杰击走之。
十一月辛卯，吴徐达进兵攻高邮。王闻之，恐达深入敌境，不能策应诸将，乃命冯国胜率所部节制高邮诸军，俾达还军泰州，图取淮安。乙未，张士诚兵寇宜兴，吴王命徐达令冯国胜围高邮，常遇春守海安，遣别将守泰州，而自以精兵援宜兴。达遂率兵渡江，至宜兴城下，击败士诚之众，获三千余人。
十二月庚子，吴徐达自宜兴还兵，攻高邮。张士诚遣其左丞徐义由海道入淮援之。义怨士诚，以为陷己死地，屯昆山之太仓，三月不进。
至正二十六年正月癸未朔，张士诚以舟师驻君山，又出兵自马驮沙潮流窥江阴。吴守将以闻，吴王亲往救之。比至镇江，敌已营瓜洲，掠西津而遁，乃命康茂才等出大江追之，别命一军伏于江阴之山麓。翌日，茂才追至浮子门，遇海舟五百艘遮海口，乘潮薄吴师，茂才督诸军力战，大败之，其弃舟登岸者，伏兵掩击之殆尽。
二月已巳，吴置两淮都转运盐使司，所领凡二十九场。癸酉，吴徐达请以指挥孙兴祖守海安，平章常遇春督水军，为高邮声援。王从之，复敕曰：“张士诚兵多有渡江者，宜且收兵驻泰州，彼若来攻海安则击之。”
三月庚寅，吴王令徐达自泰州进兵，取高邮、兴化及淮安。先是，吴徐达援宜兴，令冯国胜统兵围高邮。张士诚将余同佥诈遣人来降，约推女墙为应。国胜信之，夜，遣指挥康泰率数百人先入城，敌闭门尽杀之。王闻之怒，召国胜，决大杖十，令步诣高邮，国胜惭愤，力攻。既而达自宜兴还，督攻益力，遂拨其城，戮余同佥等。俘其将士，王命悉遣戍沔阳、辰州，仍给衣粮有差。丁未，王以书谕达曰：“近大军下高邮，可乘胜取淮安。兵不在众，当择其精者用之，水陆并进，勿失机也。其余军马，悉令常遇春统领，守奉州、海安，应援江上。”
四月丙辰，吴徐达兵至淮安，闻徐义兵在马骡港，夜，率兵往袭之，破其水寨，义泛海遁去，舟师进薄城下，其右丞梅思祖等籍军马府库出降。达宿兵城上，民皆安堵。命指挥蔡先、华云龙守其城。先是，黄河大决，省部募才能之士，俾召集民丁疏浚之。扬州王宣自荐，朝廷以为淮北、淮南都元帅府都事，赍楮币至扬州，募丁夫得三万余人。就令宣统领治河，数月工成。时徐州芝麻李起兵据，州城，因命宣为招讨使，率丁夫从伊苏复徐州。寻授宣淮南、淮北义兵都元帅，守马陵，调滕州镇御，且耕且战，以给军储。又移镇山东，田丰兵侵益都，宣子信从察罕特穆尔援之，破田丰。复令宣与信掠其旁郡，遂据沂州，至是以兵入海州，据之。戊午，吴徐达由瓠子角进兵攻兴化，克之。淮地悉平。丁卯，吴江淮行省参政，守徐州陆聚遣兵攻鱼台，下之，又遣兵取邳州。于是，邳、萧，宿迁，睢宁诸县皆降于吴。