腾出手来以后，麦当娜该考虑准备婚事了。她想好计划一下，看新房安排在哪儿比较合适。当时制片人比尔格伯有一幢十二间套的房子想卖，麦当娜毫不含糊，以120万美元的价格把房子攥到自己手中，只是还需要履行一下手续，得到一个房主委员会的批准方可。
像其他一些满怀希望的承租人一样。麦当娜要去参见委员会的成员。她决定穿得体面些，套上那件黑长袍，浑身珠光宝气，抹上口红，当然浑身上下的不少个头不小的金十字架摇来荡去。这是麦当娜最喜爱的饰品，不戴不行的。有些老家伙一见麦当娜这副模样，不禁大吃一惊。但一想有不少名人如达斯汀霍夫曼、保罗西蒙和黛安基顿也拥有类似的房子，批准只是走形式而已。
一想到马上要搬进新居，还可俯视中央公园，麦当娜就心花怒放，信心百倍。麦当娜又换上另一件黑色礼服，去参加为新娘举行的送礼会。地点是第八大街东部制片人奈尔罗杰斯富得流油的女朋友黄南希的寓所。有二十五位麦当娜的好友前来光临，如摇滚演唱组“汤姆森兄弟”的阿伦娜居里、女影星玛丽尔海明威、老朋友埃里卡贝尔、戴比M和马丽波。
送礼会不接受男宾人场，当麦当娜稍稍做了修改，只要穿上女宾服装即可入场。有五六个男爷们拉拉扯扯也走进来了。其中有麦姐的铁哥们儿，马丁伯戈因和老相好贝尼特兹。贝尔说：“是我把衣服借给他们的，现在还有人没还回来。”麦当娜在照相机的咔嚓、咔嚓声中逐一打开礼品盒，有些东西很珍贵，如珠宝、法国女内衣、还有一床缎被。哇！还有一件闪金光的即开式电话机，真棒！
大家正在兴头上，非常开心。突然间一件不幸的事情发生了，把麦当娜狠狠地搞了一下。有人告诉她房主委员会否决了麦当娜买房请求。理由直接了当：麦当娜一住进来，势必会引进来一些专门对着名人偷拍照片的摄影师。这么一搞，就会影响别人以及整个社区的安全。只有黛安基顿一个委员同意麦当娜住进去，其他人都不准，声称是《花花公子》和《绿房子》中登的麦当娜裸照看了让人恶心。有位女主管一副盛气凌人的样子：“我们不大喜欢麦当娜的形象，如果让她进来了，谁都可以进来嘛！”
麦当娜离开黄南希的寓所以后，走到街上。和往常一样，一群等待多时的记者立即包围了她。这一次，麦当娜像她男朋友一样，没有逃避，直面记者。麦当娜大吼一声：“滚开！都他妈从那来的，这多人！”然后窜进一辆大轿车，她的朋友们早已坐在那儿等着她呢。轿车急速向帕迪拉姆夜总会驶去。这帮人一练就是通宵。
麦当娜烦恼特多。一波未平，一波又起。还记得曾像慈母般关怀着麦当娜的经纪人芭博恩吧，她向法院提出控告，索赔五百万元，理由是她和麦当娜的经纪人——当事入的关系尚未通过法律解除。不多不少，麦当娜此时的资产约2500百万，芭博恩也够狠的，她只要百分之二十，不就是五百万嘛！机灵的埃里卡贝尔立即问麦当娜，是否跟西恩订好了婚前协定。麦当娜坦率地说：“那当然。我的钱要比他的多。我想保留着，以免一败涂地。”
如果说麦当娜对这桩婚事还有什么重大疑点的话，那只有她一个人最清楚。她秘而不宣。和别的姑娘一样，二十六岁的麦当娜快做新娘时心情格外激动。她开始风风火火地准备婚礼。麦当娜准备享受传统婚礼风俗。她去订购了几套中国风格的全套餐具，每套260美元和660元两个等级。
回到格杉矶弗雷迪德曼的办公室，麦当娜和助手梅兰达库珀以及两个秘书对着电话号码簿忙起来，想邀请一些大腕、巨头来参加婚礼。全世界的新闻机构都乱作一团，跟着起哄。那场面，不禁让人想起查尔斯王子和黛安娜公主结婚也不过如此。电台、报纸无休止地争来争去，什么时候举行婚礼？在哪儿？都邀请了些什么人？结婚礼服啥模样，麦当娜敢不敢穿白色的？等等。没完没了。
8月12日，各种各样的猜测有增无减，十分火爆。正巧这天麦当娜和西恩去洛杉矶地方政府办公大楼领结婚证让有心人给碰上了，一传十，十传百，使本来就朴朔迷离的猜测更加神秘、刺激。
只有少数人知道婚礼定在8月16日举行，地点：百万富翁、著名房地产开发商丹昂格尔在马里布的海滨别墅。
离约定日期还有几天，这帮有反叛意识的年青人还可以尽情狂欢一阵。西恩的哥哥克里斯和朋友汤姆克鲁斯、罗伯特杜瓦尔以及戴维基斯为西恩举办一场“告别光棍”聚会，热闹非凡。大家尽情折腾，喝得酩酊大醉。
酒醉心不醉，要知道还有精彩的脱衣舞表演。在“坏女孩”乐曲的伴奏下，基顿纳蒂维达越脱越凉爽，最后一丝不挂，彻底解放。真是美女加啤酒，喝死才算够。一小时以后，男影星哈里迪安斯坦登姗姗来迟，西恩把纳蒂维达叫过来取下她的外罩，然后一把把哈里迪安斯坦登推到纳蒂维达的怀里。西恩狞笑道：“快看看，好日子让你错过啦！”
麦当娜也不含糊。她自己也搞了一个“再见吧，女光棍”小型聚会，共有十几个朋友参加、当然要去好莱坞最下流的俱乐部了。
举行婚礼那天，一切都是秘密进行的，新闻记者不得不伪装一下混进来，他们还动用了直升飞机来凑热闹。
尽管如此，人们对这两个怪人的结合还有不少疑虑。麦当娜爱出风头，喜欢招人注目。西恩则特讨厌这些。正如马克卡明斯指出的那样，麦当娜喜欢一次玩至少三个男人。
西恩的占的欲疯狂粗暴，势不可挡。另外，任何一对从事电影艺术的夫妇都要经受职业压力、长时间的分离。人们不禁要问，两个身为同龄人争相崇拜的名人偶像，为什么要用婚姻把自己绑在一起？毫无疑问，他们不能要孩子。西恩倒是想有个像样的家，可麦当娜就是不生。她对最好的朋友说：“我决不给西恩生小孩。”
也有迹象表明麦当娜对协定感到不开心。椐博比马内兹讲，结婚前几天，麦当娜和西恩还秘密约会，让人捉摸不透。有位他们俩共同的朋友若有所思地说：“一开始问题就来了，麦当娜和西恩是剃头挑子一头沉。西恩疯狂地爱着麦当娜，而麦当娜未必。她的男人太多。”
在以后的四年中，这对热血青年花边新闻不断见诸报端，互相漫骂，恶毒攻击，打得不可开交，分分合合，让人想起了德怀特和玛米艾森豪威尔。
可眼下，麦当娜却异常乐观：“我们有许多共同点。西恩像我哥哥一样疼我爱我。他的脾气与我相仿，这当然不是最理想的结合。我不知道以后会发生什么事……”