除了唱片记录均遥遥领先之外，麦当娜和普林斯的共同点还多着呢。普林斯出生在中西部一个有教养的家庭（他是在明尼阿波利斯出生并长大的），他非常崇拜梦露。老家的住处贴满了梦露的海报招贴画。尽管身材不占优势（只有五英尺三英寸高，一百二十镑重），长得一幅阴阳相，普林斯仍旧拈花惹草，玩女人。名声之广，数量之多，令西恩也望尘莫及，自流口水。
普林斯先让斯文佳丽玩爵士打击乐，后又把她由一普普通通的希拉艾斯克维多变成一个性感歌手希拉E（《生活多迷人》中的形象）。普林斯再接再励，又把牙膏广告模特丹尼斯马修斯变成了一个很受人欢迎的花瓶。再就是把阿波洛妮娅一个劲地往明星宝座上捧，爱得像“紫雨”，缠锦情意，拉也拉不断。
1985年1月28日。全美音乐奖颁奖仪式在洛杉矶举行。在后台，普林斯第一次碰见了麦当娜。普林斯没有做自我介绍，只是让他的经经人在表演结束后搞到麦当娜的电话号码即可。与此同时，麦当娜由于演得太投入，根本就看到普林斯。有一个工作人员还记得情况是这样：“很明显，麦当娜只顾滔滔不绝地讲述自己的事业、她的唱片和音乐电视片等等。”
麦当娜比较能侃，也会侃。她不但侃自己，侃起别人来也头头是道。先侃达林豪和约翰奥茨，就是人人皆知的豪和奥茨，流行音乐界合作最成功的一对。当他们在台上表演时，由于时间拖了太久，占了麦当娜的演出时间，麦当娜毫不掩饰自己对他们的愤愤之情。另一位工作人员记得：“麦当娜见谁跟谁讲，说她恨豪和奥茨。这事很让人心里不是滋味。她又说不出人家好处和坏处在哪。”
第二天，麦当娜接到了普林斯打来的电话，要求订个日子约会。一开始，麦当娜还以为是博比马丁内兹或贝尼特兹，或她的其他男朋友耍花招骗她。正要开口讲些不三不四的话。突然，一个念头闪过，麦当娜立即想到，打电话的人确确实实是普林斯，没错，就是他的声音。当时麦当娜正准备回纽约去为即将举行的巡回演出彩排，但她还是接受了普林斯的邀请，答应参加他在洛杉矶广场举行的演唱会。
有位朋友说：“麦当娜一挂上电话，高兴得尖叫起来。”
再看看，普林斯这家伙，他也倍儿高兴。离约会还有三个星期，普林斯就急了。天天念，夜夜想，说起“坏女孩”麦当娜来眉飞色舞，口若悬河。演唱会开始那天，普林斯派了一辆白色轿车去旅馆把麦当娜接来，亲自护送到演出地点。演唱会快要结束的时候，普林斯邀情麦当娜上台助兴，麦当娜果真上去了。
演出结束后，麦当娜和普林斯钻进他的红轿车，飞速向住所西伍德——马奎斯旅馆驶去。普林斯和他的随从占据了整个九楼，也够气派的。麦当娜立即被普林斯身上的熏衣草香味迷住了，她后来告诉埃里卡贝尔说：“普林斯散发出那股香味。”他们立即举行了一个热闹非凡的晚会，普林斯甩掉衬衣，邀麦当娜与他一起在桌子上共舞、狂欢、次日早五点才结束。
麦当娜后来还参加了普林斯的最后一场演出。两天后，他们俩又应邀出席了格拉梅奖颁奖仪式。之后，他们相约去一家日本餐馆吃晚饭，那儿环境优雅，还可俯看洛杉矶全貌。
到了之后，他们俩把雅座（可以俯看全景）全包下来供他们享用，不让外人打扰。要知道，平时这里可以坐75人，包下来要花不少钱的。晚饭整整吃了三个小时，之后他们又去一家时髦的夜总会消磨时光。
后来，麦当娜念念不忘的是普林斯的本领，他特神，有招魂之术。麦当娜说：“我还未开口，他就知道我要说什么。我不由得倒吸一口凉气。由于普林斯是无人不知的花花公子，但他在我面前却很自重，温文尔雅，所以我很吃惊。”
普林斯感受又如何呢？他对朋友们说，麦当娜才思敏捷，深深打动了他的心。据说普林斯普放出这样的大话：“麦当娜才貌俱佳，我一直就想找这样的人。”
他俩都不是傻蛋，都特清楚公众舆论的价值。在以后的几个月里，普林斯大献殷勤，经常带麦当娜出去逛街，去斯巴哥吃饭，找最时髦的俱乐部去舒展、放松、娱乐，根本不在乎报界说他们“爱得激烈、红火、新潮。”
在与普林斯打得火热的同时，麦当娜仍旧和潘西恩保持联系，不过比较严肃、正经罢了。尽管在公开场合自己爱勾搭男人，但是，麦当娜不乐意和别的女人一起拥有西恩。她要独自拥有这个男人。
1985年2月下旬，麦当娜和潘西恩两人正在纽约的中央咖啡厅用餐，突然西恩昔日情人伊丽莎白麦戈文也来凑热闹。麦戈文在离西恩很近的地方坐了下来，当时麦当娜正和他聊天。在互相表示友好之后，麦当娜站了起来，说了些客套话，然后扬长而去。麦当娜也真是的，自己玩可以，就不允许别人胡来。
一星期过去了，转眼间到了3月2日。麦当娜在她的洛杉住所与西恩大吵大闹起来。报上报道，麦当娜与普林斯爱上了，特起劲，西恩非常恼火。吵着吵着，西恩生气冲了出去，麦当娜也不含糊，随手把门关上了。西恩更是气急败坏，转来转去，在屋墙上挖了个洞。第二天，麦当娜还把它展示给梅兰达库珀看。库珀说：“麦当娜觉得这事很过瘾。西恩越是粗暴，麦当娜就感到有味、刺激，她喜欢控制男人。”
过了好些日子，普林斯来了，带了些灰泥，他俩又把墙补好了。埃里卡贝尔说：“他们俩都觉得很刺激，简单直有点歇斯底里。”
作为局外人，埃里卡贝尔很能理解麦当娜和西恩痴迷、相恋。贝尔说：“西恩就像坏小子詹姆斯迪安一样对待人生，麦当娜也不善，活脱脱一个马路天使，但是粗了点。西恩不用说是个电影明星，麦当娜又特想当电影明星，你看看，谁迷谁，谁恋谁，应该一目了然了吧。”
西恩博学多才，让麦当娜羡慕不已。麦当娜为了缩短差距，她开始贪婪地研读名人的作品，如雷纳玛丽娅里尔卡、詹姆斯艾吉、杰克卡鲁卡、查理布卡斯基、米兰库德拉、巴尔扎克、莫泊桑、JD塞林杰和VS内波尔。据贝尔说，“以前她从未听说过这些作家。这不要紧，麦当娜特神。过几天她在接受采访时就可以提到里尔卡的名字，恰似麦当娜已研究里尔卡多年。麦当娜想给人一副严肃正经的面孔。”
不管麦当娜和西恩怎么遮掩自己的无知，麦当娜的好朋友都感到她和西恩性情不合，不能硬绑在一块过日子。贝尔说：“我们从没有感觉到麦当娜和西恩干过很正经的事。”
尽管是西恩出的主意，去玛丽莲梦露的墓地看看，麦当娜并没有大为激动。可后来麦当娜说的可不是这样。她对作家卡尔阿林顿说：“西恩这个人我倾慕已久，他演的电影棒极了。当然，西恩野气冲天，不服管教。他也许会是个短命鬼。”麦当娜总是说西恩很像他父亲年青的时候，而且精明的麦当娜觉得她的生日和西恩的生日只差一天，是不是可以在这方面做做文章。
麦当娜从洛杉矶飞回纽约。一回来，麦当娜就全力以赴积极准备她的第一场巡回演出，这至关重要。
没过多久，苏珊塞德曼来插了一杠子。她告诉麦当娜，制作《誓死找回苏珊》的奥林恩公司的老板们，很乐意为她投资，以使麦当娜红得更红，紫得更亮。为此，影片《誓死找回苏珊》决定两个月后正式发行，以配合麦当娜的巡回演出。塞德曼告诉麦当娜把她和布雷合作过的那盘新歌盒带拿给她听听，并说：“我现在正拍一系列片，需要一首节奏感极强的歌曲。”
麦当娜后来回忆起当时的情况说：“实际上，我想看看是谁用，是否合适，才能给。”由于塞德曼急用，她恳求麦当娜让她用一首新歌。麦当娜就把原来那盘八音轨磁带“得心应手”送给了塞德曼导演。
塞德曼求之不得。她立即断定：这盘带会成为热门音乐的，影片提高票房收入就靠它了。
音乐制作尚未收尾，音乐电视台同意选些片断播出麦当娜跟着“得心应手”的节奏疯狂抽筋的高超舞技。
没过多久，这盘节目录像带便供不应求，十分抢手。歌曲在电台整天有人点播。当然，不可能在一个月之内就投放市场，专业商店里也买不到。
买卖越干越红火。音乐制作界有位专家叫卡尔卢德曼，当时感慨万千：“这是前所未有的奇迹。我敢说这大话。”
突然把“得心应手”塞进影片《誓死找回苏珊》中也带来了不好的影响。原来，麦当娜是给一位叫切恩的黑人女歌手写的“得心应手”，人家早已把它灌制成唱片集，制片人就是马克卡明斯。据卡明斯回忆说，“前途光明、颇有事业心的切恩看见麦当娜也在制做‘得心应手’，顿时气晕了。她咬牙切齿地说：我不充当一个黑鬼麦当娜！切恩感到自己的灵魂被出卖了，陷入绝望的深不能自拔。她是个有希望的歌手，但不能指望麦当娜去同情别人。”
麦当娜有她自己的想法，别人无法管。
影片《誓死找回苏珊》四月份正式发行，在全国各地正式上演。《纽约佬》杂志的评论家波林凯尔对麦当娜大加赞扬：“衣衫褴褛，懒洋洋，但美如仙女。影片中诸角色只有麦当娜演得最成功。她沉着，自信，令人刮目相看。”
《纽约》杂志的戴维登比也插活表示赞许：“麦当娜昂首阔步，连走路都充满自信，很神！”