十八年戊戌，太祖命元帅费子贤、总管张德守安吉，筑城固守。士诚出兵来攻，别将廖永安与战于太湖、乘舟深入，后军不继，乃为所获。士诚欲降之，永安不屈，遂拘囚之。太祖念其守义，遥封楚国公，后竟囚死。
十九年己亥，元自中原既乱，江南海漕久不通，京师屡苦饥。至是，因河南始平，九月乃遣兵部尚书伯颜帖木儿等以御酒、龙衣赐士诚，来征漕贡。伯颜等至杭州传诏，命方国珍具舟以运，而达识总督其事。既而士诚虑国珍载粟不入京师；国珍又恐士诚掣其舟乘虚袭己，互相猜疑。伯颜往来开谕，粮得入京者仅十一万石，自是岁以为常。
初，士诚之臣服于元也，其参军俞思齐实劝之，既而士诚听谀臣之言，不漕贡。独思齐语曰：向为贼，不贡犹可；今为臣，可乎？士诚怒，抵案仆地而入。思齐知不可事，（思齐知不可事，不可事原舛作事不可，据明纪录汇编本、清胜朝遗事初编本改。）即弃官称疾而隐。会稽杨维祯为作骨鲠臣传，云：思齐，字中季，泰州人。
二十年庚子，士诚辟土益广，南自绍兴，北至济宁，上下二千余里。濠为太祖发迹之地，亦遣其将李济据之？
太祖欲取士诚，谋于刘基，基曰：方今陈友谅据上游，名号不正，兵力且强，宜先取之。友谅既平，取士诚如探囊中物尔。太祖用其言，姑置之。
二十一年辛丑、二十二年壬寅，士诚俱据姑苏。
二十三年癸卯二月，士诚遣其将吕珍入安丰，攻宋刘福通等，据其城。太祖率徐达、常遇春亲援之，珍解围去。福通奉韩林儿弃安丰，退居滁州。士诚兵复入安丰。时庐州左君弼出兵助珍，亦击败而去。
七月，士诚忌杨完者欲图之，（士诚忌杨完者欲图之，原脱杨，据明金声玉振集本、明纪录汇编本补。）而达识亦厌完者骄肆不可制，乃阴与定计，举兵围之。完者及其弟伯颜皆自杀，士诚遂遣兵据杭州。朝廷因以其弟士信为江浙行省平章政事，而方面大权悉归张氏，达识徒拥虚名而已。
至是，士诚乃令其部属自颂功德，求王爵。达识恐逆其意被害，乃请于朝，至再三，不报。士诚遂自立为吴王，治宫室，立官属。其母曹氏，颇有智识，尊为太妃。于是元遣户部侍郎博罗帖木儿复征漕贡于士诚，士诚以违其封王之请，遂不与，海运始绝。
二十四年甲辰八月，士诚逐达识。时右丞答兰帖木儿、郎中真保二人受士诚金帛，谄事之，数媒孽达识之短。至是，士信使面数之，勒其自陈老病去职。（勒其自陈老病去职，勒原作劝，据明金声玉振集本、明纪录汇编本改。）二人又言：丞相非士信不可。即逼取符印，迁于嘉兴幽之，而士信自为丞相。士诚又讽行台请实授王爵，御史大夫普化帖木儿不从，（御史普化帖木儿不从，化原作花，据明朱当〈眄〉国朝典故本、明纪录汇编本及元史卷一四０普化帖木儿传改。下同，不另注。）即使人至绍兴索其印，普化封其印置诸库，曰：我头可断，印不可与。又迫之登舟，曰：可死，不可辱也。从容沐浴更衣，与妻子诀，赋诗二章，乃服药死。临死，掷杯地上，曰：我死矣，逆贼当踵我亡也。后数日，达识闻之，叹曰：大夫且死，吾不死何为？遂命左右以药酒进，饮之而死。初，普化为福建平章，境内皆为诸豪所据，不能有所施设。及迁南台，又逼于士诚而死，人皆惜之。士信既自为丞相，愚妄不识大体，建第宅东城下，号丞相府。居民趋附之者，辄得富贵。（居民趋附之者，辄得富贵，原脱贵字，居作军，据明金声玉振集本、明纪录汇编本补、改。）二十五年乙巳，太祖以士诚兵屡犯其境，卒欲取之。
十月，下令曰：王者征伐，应天顺人，所以平祸乱而安生民也。张士诚假元之命，叛服不常，天将假手于我，是用行师以致天讨。况士诚启衅多端，袭我安丰，寇我诸全，（寇我诸全，全原作暨，据明金声玉振集本及明太祖实录卷一八乙巳十月戊戌条改。）连兵构祸，罪不可逭。今命大军致讨，止于罪首，在彼军民无恐无畏，无加逃窜，无废农业。已，敕大将军，约束官军，无致虏掠，违者以军律论罪，布告中外，体予至怀。乃命中书左相国徐达，平章常遇春、胡廷瑞，同知枢密院冯国胜，左丞华高等率马步舟师，水陆并进，先取淮东诸郡县，剪士诚羽翼。
达出兵江口，太祖遣使谕以北方声息，且曰：军旅重事，尤宜加慎。如获张士诚将校，遣来吾自处之。达既趋泰州，浚河通舟师，驻军于海安坝上，进围泰州、新城。时士诚援兵自湖北来，（时士诚援兵自湖北来，时原作将，据明金声玉振集本、明纪录汇编本改。）达击败之，获其元帅王成等四百余人。已而李院判兵复自淮安来，常遇春又击败之，擒其万户吴聚等百余人。因遣人谕降，城中其佥院严再兴、副使夏思忠、院判张士俊等拒守不下。（院判张士俊等拒守不下，原脱等字，据明金声玉振集本、明纪录汇编本补。）闰十月，江阴水寨守将康茂才报：士诚以舟师四百艘出大江，次范蔡港，别以小舟于江中孤山往来，出没无常，疑有他谋，请为之备。太祖遣使谕达曰：近得康茂才报，吾度此寇非有攻江阴直趋上流之计，不过设诈疑我，使我陆寨之兵还备水寨，我兵力既分，彼特弃我水军疾趋陆寨，捣吾之虚，此寇一计也。尔宜备之。又闻常遇春深入，使我军去泰州既远，彼必潜师以趋海安或泰州，令我大军势分首尾，冲决不及救援，此又寇一计也。兵法制人而不制于人，尔宜审虑。使至即令遇春驻师海安，慎守新城，坐以待寇。彼若远来趋敌，吾以逸待劳，可一战而克。泰兴以南，并有江寇舟，亦宜设法备之。后四日，又谕达曰：寇兵初驻范蔡港，吾度其有诈。今观望犹豫，不敢即溯上流，其为诈益明。然寇计不过欲分我势，非有决机攻战之谋，宜遣廖永忠还兵水寨，大军勿轻动。此寇徘徊江上，自老其师，乘其怠慢，此月必克泰州。泰州既克，江北瓦解，寇不战自溃，但宜谨备之尔。是月，太祖亲至江阴康茂才水寨，又以手书谕达等曰：初，予闻尔等与寇相去甚迩，为是驰至此，恐有缓急，相为策应。及至，乃知不然。今遣陈经历去，汝有所言，即疾驰来报，予驻师以待。后太祖还建康，（后太祖还建康，后原作复，据明纪录汇编本、清借月山房汇钞本改。）达等遂克泰州，虏其将严再兴等九十四人，（虏其将严再兴等九十四人，人原作士，据明金声玉振集本、明纪录汇编本改。）卒五千，马一百六十余疋，船四十艘。遣人献俘，命五千人者悉安置潭、辰二州，人仍赐衣一袭，妇女亦皆赐衣履、缄线、布帛。初，众自以抗拒必不免，及得赐，又妻子完聚，咸感悦，拜呼万岁而去。
泰州平，达遣黄旗千户刘杰分兵狥兴化进攻高邮，（达遣黄旗千户刘杰分兵狥兴化进攻高邮，狥原作往，据明纪录汇编本、清借月山房汇钞本改。）士诚守将李清战败，闭城固守，杰攻之不下。有陈元帅者来援清，杰击败之。
十一月，达进兵攻高邮。太祖恐达深入敌境，不能策应诸将，遣使即命同知冯国胜帅所部节制高邮诸军，俾达还军泰州，围取淮安、濠、泗。谕达曰：为将之道，贵于持重。进师攻取，宜加审察。近闻提兵远出，深入重地，此甚不可也。若常平章，独提偏师，备寇江上，即有缓急，谁当为之应援者？宜还师泰州，兼总冯国胜所部，留兵万五千人，以取未下州郡。尔居中节制，见可而进，协和诸将，一乃心力，以成大勋。毋或轻动，以失事机。时李济据濠州，名为张氏守，而观望未决。太祖曰：濠为吾家乡，而吾失之，是有国而无家也。命右相国李善长以书招之。济得书，不报。
是月，士诚兵寇宜兴，命达令国胜围高邮，遇春守海安，遣别将守泰州，而自以精兵援宜屿。达遂率兵渡江，击败士诚兵于宜兴城下，获三千余人。
十二月，士诚兵寇安吉，守将费子贤击却之。达自宜兴还兵攻高邮，其守将俞同佥坚守，不下。时士诚遣其左丞徐义入淮援高邮。义怨士诚，以为陷己死地，屯昆山之太仓，三月不进。