《雨巷》使他一夜成名
1923年秋，18岁的戴望舒考入上海大学。两年后，进入法国教会在上海办的震旦大学特别班学习法文。法国神甫教的是雨果、拉马丁、缪塞等浪漫派的经典作品，但戴望舒有更强烈的追新倾向，喜好果尔蒙、耶麦等后期象征派的作品。他后来成为那个时代把中国古典诗艺跟西方最新诗艺结合得最好的现代诗人之一，与他的这段学习经历有很大关系。他最早的译诗就是在震旦读书期间，将雨果的《良心》译成中文。之后戴望舒在施蛰存、杜衡创办的刊物《璎珞》上，发表了散文诗《凝泪出门》、《流浪人之夜歌》等，并翻译诗歌《瓦上长天》、《泪珠飘落萦心曲》。这两首诗的作者魏尔仑，是法国象征主义的主将之一。戴望舒用民间小曲的形式来译，但措辞则像宋词小令，用的是文言文。
1929年4月，戴望舒编定的第一本诗集《我底记忆》，由他自己主持的水沫书店印行。这是他前期象征主义诗歌的代表作。他的诗从闻一多、徐志摩那儿获取的主要是外在韵律和格式，而从英法诗歌那儿汲取的主要是“忧郁的情调”。他早年诗歌形式上的传统倾向还表现在段式上，如多用四行段，其次是三行段。1928年8月，他作的格律诗《雨巷》在《小说月报》发表。诗中写道：“撑着油纸伞，独自/彷徨在悠长、悠长/又寂寥的雨巷，/我希望逢着/一个丁香一样地/结着愁怨的姑娘……”叶圣陶在编发这首诗时，称许他替新诗的音节“开了一个新的纪元”。由于叶圣陶的极力举荐，戴望舒一夜成名，并以“雨巷诗人”之名行世。朱自清也曾评定这首诗说，戴望舒“注重整齐的音律美，但不是铿锵而是轻清的”。
戴望舒靠《雨巷》成名，但他在诗坛的领袖地位则是《现代》杂志造就的，或者说是主编施蛰存的张扬与推动所致。在这个杂志里，他发表了大量的诗歌的译作。
与众不同的留学生涯
戴望舒与施蛰存当年是一同考进上海大学的同窗好友。戴望舒迷上了施蛰存的妹妹施绛年，由于他的执着追求，1931年春夏之交，施绛年终于心有所动，决定与望舒订婚。但她提了一个条件：戴望舒要出国留学，取得洋学位并找到体面工作后，才跟他正式结婚。于是，1932年10月8日，望舒搭乘邮船从上海前往法国。那时走海路需要整整一个月。到巴黎后，他一面在巴黎大学旁听，一面在一所语言学校学西班牙语。但他似乎对学位没多少兴趣，甚至没有读书计划。他在法国忙于写、译，这跟他我行我素的诗人性格有很大关系。
作为望舒的挚友，施蛰存在国内身兼他的代理、亲友、财务总管等数职。望舒每月给施一定数量的文稿，施负责联系发表、出版事宜，并每月给他汇出一定的款项。但望舒的稿费根本不足以应付他在巴黎的生活，因此施还得在国内为他筹钱，时时接济他。后来戴望舒进入费用比较低的里昂中法大学，攻读法国文学史。但他在巴黎的“老毛病”又犯了，很少去教室听课，几乎用全部时间在搞翻译。他在法国期间的译作主要有：《苏联文学史话》，这是高力里用法文写的着作，法文原名叫《俄罗斯革命中的诗人们》。此书1934年由巴黎伽利马书店出版，仅一个月后，望舒就把它全部译完了。但这部译作直到1941年12月才在香港出版。望舒在译者附记中花费相当的笔墨，以控诉的语调，交代了本书在出版上的命运：“把译稿寄到中国以后，却到处碰壁……单是这部小书的题名，已够使那些危在旦夕的出版家吓退了。”
戴望舒还给他译的《比利时短篇小说集》里的每一篇小说都写了译者附记，介绍了作者和作品。如对于象征主义大师梅特林克的《婴儿杀戮》，戴望舒的评价是“神似弗兰特画派初期之名画”。他译的《意大利短篇小说集》1935年9月由上海商务印书馆出版，共收意大利短篇小说10篇，最早的是16世纪的彭德罗的《罗米欧与裘丽叶达》（莎翁名剧《罗密欧与朱丽叶》即取材于此）。另外还有《法兰西现代短篇集》，以及法国梅里美的《高龙芭》、高莱特的《紫恋》等。戴望舒在法国不仅从事法译汉，还做汉译法的工作。当时把中国文学作品翻译成法语在法国是很难发表的，更不要说稿费了。他之所以做这项工作，主要是因为他与法国汉学家艾登伯的关系。艾登伯比他小四岁，非常同情中国的无产阶级革命，为了能直接阅读中国文学作品，他学习中文，并给自己起了个中国名字“艾田蒲”。艾登伯把戴望舒作为一个翻译家介绍给《新法兰西评论》和《欧罗巴》——这是为数极少的有可能给他稿费的杂志。戴望舒汉译法的作品有张天翼的短篇小说《仇恨》。他与艾登伯还合作译了施蛰存的《魔道》（法文译名为《吸血鬼》）等。1957年艾登伯曾应周恩来邀请，率法国汉学家代表团来华访问，回去后写了颇有影响的《东行记》。
但是与法国相比，西班牙对戴望舒似乎更具有魅力。早在1928年他23岁时，就翻译出版了西班牙作家伊巴涅斯的小说《良夜幽情曲》和《醉男醉女》。此后他翻译的较多的是另一个西班牙作家阿佐林的作品。1933年8月，戴望舒从里昂乘火车去西班牙旅行。在那段时间，他除了游历，大部分时间是上图书馆、逛书店和书市。他购买了不少西班牙语的书籍，光是《堂·吉诃德》就买了好几个版本。他一直将翻译《堂·吉诃德》当做自己一生最大的心愿，回国后经胡适的介绍，中英文化教育基金会曾约其由原文直接翻译这部巨着。据施蛰存说：“这个翻译工作是做完成的，但因为译稿按月寄去北京，经过战争，全稿至今
不知下落。”叶灵凤也说过，戴望舒翻译此书不久，就爆发了抗日战争；但是十多年来，他一直在继续着这件工作。但现在我们能见到只是一些片断，如《香港文学》1990年第7期登载过的望舒译稿《吉诃德爷传》。不管怎么样，中国读者没能看到望舒的全译本，这是极为可惜的。
戴望舒在西班牙还买了阿耶拉全集，阿索林等现代作家的小说和散文集，洛尔迦等当代诗人的诗集等。这些书籍对他回国后从事西班牙文学翻译起到了莫大的作用。10月下旬，望舒由西班牙回到法国。但他没能继续呆下去——里昂大学把他开除了。有人说，被开除的原因并不是他的旷课离校。1934年春季，巴黎以及法国若干大城市爆发群众游行，反对法国日益猖獗的法西斯势力，他去参加了。在西班牙旅游时，他又参加了西班牙进步群众的反法西斯游行。西班牙警方通知了法国警方，于是学校将他开除，并遣送回国了。