因骊姬之乱随着重耳出奔流亡的，除了赵衰，还有许多晋国数一数二的人物：重耳的舅父狐偃狐毛兄弟、力大无穷的勇士魏犨、智勇双全的帅才先轸、高风亮节的介子推以及晋国有名的将才狐射姑、颠颉等等。
除了这些一等一的大人物之外，尚有许多二三流愿意端茶递水、背包袱赶马车的小人物也跟着一起来了。这次的朝臣大逃亡相当壮观，俨然一个流亡的朝廷，让天下诸侯惊叹不已，也让晋国政府尴尬不已。纵观春秋战国五百多年，这是绝无仅有的最高档次、最高层次的逃亡队伍，引起了相当大的轰动。
在这支逃亡队伍中，无疑赵衰是核心人物。至少在重耳心目中是。因为当重耳听到赵衰也来了的时候，不由自主的就说了一句“子余到此，孤无忧矣！”可见他当时的心情有多激动和安定。赵衰来了，他就如服下了定心丸一般，惶惶无着的心终于安全着陆了。而且后来，翟国的君主讨伐咎如，得到了两名咎如美女叔隗、季隗姊妹俩，重耳娶了妹妹季隗，而把姐姐叔隗嫁给了赵衰，这份荣耀，只有赵衰才有。
赵衰能得到重耳的倚重信任，自然有他的过人之处。首先，他的博学是所有人都不能及的；能言善辩，逻辑思维很强，善于讲道理的口才也是数一数二；他的性格也好，对谁都和和气气、好言好语的；更难得的是，在流亡途中，不像在朝堂之中，许多人都忽略了君臣之间的礼节，有意无意之间行动都变得随意起来，但是赵衰他不，他的行动依旧照足了君臣之间的规矩礼仪来做，丝毫不敢大意，单是这一份恒心就不是寻常人能做得到的。重耳当时不说，却全部看在眼里，十九年之后他回国复位，赵衰受到的奖赏是最高的。
重耳等人在翟国呆了十二年之后，晋国的新君夷吾又派来了杀手。一行人不得不放弃暂时安稳的生活，急匆匆又踏上了逃亡之路。
这一次非常惨。原因是管理钱财杂物的小臣头须可能觉得已经过了十二年那么久，还要继续流亡，他怀疑自己选错了主子，顿时失去了继续跟下去的信心，于是在途中，悄悄的把财物卷空不声不响的逃走了。弄得这一行人盘缠没了，干粮也没了，衣服鞋袜都没多几件，常常前不着村后不着店的饿得头昏眼花。
越是在这种时候，一个人的本性、品行如何越是展露无疑。
赵衰好不容易讨到了一点食物，自己饿得头昏眼花舍不得吃，还没忘记踉踉跄跄的把食物带回来给重耳。重耳看着赵衰面黄肌瘦饿得都快没气了的模样，心酸不已，说难道你不饿吗？怎么不自己吃了呢？赵衰恭恭敬敬的施礼，然后回答说臣虽然饿，但怎么能背着主公先吃呢？由于恰好此刻之前介子推已经悄悄割肉熬汤给重耳吃过了，重耳为了奖赏赵衰高尚的人格，便让他自己把弄来的食物吃了充饥。
这时，赵衰完全可以独享食物，让其他人都去嚼野菜根，但是他没有。他取来了水，把干饭泡成稀饭，一伙人分着吃了。这一来不仅仅是重耳，众人都对他佩服不已。一个饿得半死的人肯把手中非常有限的食物与你分享，这样的人还有什么说的呢？
就这样，饥一顿饱一顿，更多的时候是半饥不饱，流亡集团来到了齐国投靠当时的诸侯伯主大哥齐桓公。齐桓公非常好客，重耳一住七年乐不思蜀。七年之后，齐桓公去世，齐国陷入公子们抢王位的内乱，赵衰、狐偃等人坐不住了。他们觉得之所以到齐国就是为了借兵复国的，现在既然已经没希望了，就应该另谋靠山。可是重耳不想走，他舍不得娇妻美妾、高床软枕。赵衰等人遂串通新夫人齐姜氏把重耳灌醉，连夜离开了齐国。
重耳第二天醒来，觉得不太对劲，就问这是在哪里？这时候就得有人回答他，但绝不是随便谁回答都妥当。谁先开口谁肯定要被重耳当成主谋臭骂，或者不仅仅是一顿臭骂。这一次赵衰没有先开口。虽然最德高望重的人就是他，但是他很清楚最适合第一个开口的人绝不是他。
这个时候，重耳的大舅舅狐偃开口了，他是亲戚，又是长辈，是重耳的自家人，就算是挨重耳骂死，也有足够回旋的余地。于是狐偃说了，说已经离开齐国老远了，该踏上新的征程了。
重耳果然大怒，毫无心理准备的一夜之间从锦绣丛中到了荒郊野外，而且前途茫茫不可知，不管是谁都要恼火。
重耳开口就骂，还一把夺过长戈就要刺杀狐偃。狐偃一边躲，众人一边劝。眼看重耳发泄得差不多了，赵衰终于开口了。
赵衰的话很有逻辑和层次，他说，我们这些人因为公子您是胸怀大志、有大抱负的人，所以才抛弃骨肉家园，追随在您的左右，指望着有朝一日能够建立功绩名垂千古。现在晋君无道人心不附，晋人谁不盼望着公子您回国继位呢？可是您如果不主动想办法回国继位，又有谁会主动到齐国去请您呢？今日之事，实在是我们大家共同商议做下的，不是狐偃一个人的责任，您不要怪罪他了，要责罚，就责罚我们大家吧。
重耳听了这一番话入情入理，亦点醒了他的斗志和抱负，这才心平气和的罢手。吩咐众人该吃饭的吃饭，该喝水的喝水，该喂马的喂马，然后出发。
这一路上亦不太平，到曹国、卫国时又受到了取笑欺辱，把重耳气得要命，一直到了楚国，才算稍稍好一些。
楚成王对他们倒是客客气气的盛情款待，但是他的内心却有意要压他们的风头，暗地里叫着劲。好在重耳身边有赵衰在，使得楚国君臣没占到便宜。
楚成王有意卖弄军威，也想探一探重耳的实力，邀请他们君臣一起去打猎。偏偏在猎场上，遇到了一个从来没见过的怪兽。这个怪兽似熊非熊，其鼻如象，其头似狮，其足似虎，其发如豺，其鬣似野猪，其尾似牛，其身体比马稍大且有黑白条纹。更奇的是，此兽竟然刀剑不入，嚼铁如泥。饶是楚兵勇猛，也被吓得逃窜不已。
楚成王自己也不知道这是个什么玩意，他把这个问题抛给了重耳，重耳当然也不知道，他望了望赵衰。赵衰侃侃而谈，说这个野兽叫做貘，喜爱嚼吃铜铁，力大无穷，如果取得它的皮做成褥子，能辟瘟去湿。接着，赵衰又说，貘的皮肉都像铁一样坚实，致命的弱点就是它的鼻孔。如果用坚硬尖锐的的武器刺它的鼻孔，然后用烈火炙烤，就可以剥到它的完整的皮。楚成王听了心动不已，正要叫人拿下，这时魏犨在旁边厉声说本人赤手空拳不需要兵器就能把这个貘给抓过来献给楚王您，说罢甩开手脚飞身而去，一番搏斗，果然把貘打死了拖到火堆旁烤软剥皮。
赵衰和魏犨二人一文一武，皆是高手中的高手，给重耳挣足了面子，楚成王称赞不已，对重耳也更加敬重。不久，秦穆公和晋君夷吾父子有了矛盾，打听到重耳等人在楚国，便派人来接，许诺助他复国。历经磨难，重耳总算迎来了复国的曙光了。
然而一到秦国，他又遇到了一个难题：秦穆公要和他结亲。这本来是好事，但问题是他的新娘子就是原来作为人质留在秦国，现在已经潜逃回国的晋国世子圉的妻子怀赢。
重耳大吃一惊，这等于是要他娶自己的侄媳妇，而他又是个及其看重名节名声的人，在伦理上他无法说服自己接受。想当年爹晋文公刚死，国内大臣们造骊姬的反，派人递话给他，让他回国继位，他为了避开不遵老爹遗命篡位的嫌疑，坚决拒绝了，宁愿流亡数年甚至搞不好是一辈子也没回去。像这样的人，要他娶自己的侄媳妇，他怎么会肯？
可是赵衰意识到了问题的关键：这正是秦穆公在试探重耳听不听话。
秦穆公被晋国的国君骗怕了，遇上的晋惠公夷吾父子都是白眼狼，他这次想找个听话点的新君，就想出了这么个法来试探。重耳果然脸色变了，半天不说话，只推说这么大的事，得和手下谋士们好好商量商量。
赵衰立刻就劝重耳答应。他说怀赢小姐美貌而多才，乃是秦室宗女中有名的人物。不娶秦女以结秦欢，他们怎么肯出力帮助我们回国呢？说不定引起秦君震怒，连容身之地都没有了。何况，等您回国之后，连圉的君位都要夺取，现在娶他的妻子又有何不妥呢？重耳还有点不舒服，狐偃等人再轮番劝导，他终于点了头。
秦穆公很高兴，立刻办喜事为他们成亲，结甥舅之好。接着果然起秦国大军杀奔晋国，为重耳夺得了君位，继位为晋文公。